acide pyrrolidone-carboxylique l.m.
pyrrolidonecarboxylic acid
Syn. acide pyroglutamique
[C1]
Édit. 2017
acide pyruvique l.m.
pyruvic acid
Acide 2-oxopropionique, acide alpha-cétonique existant à l'état naturel parmi les produits de fermentation des oses, dans les feuilles, les tissus animaux et le sang.
Il peut être obtenu par pyrogénation de l'acide tartrique. Il se présente comme un liquide sirupeux, très hygroscopique, soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, réduisant le nitrate d'argent ammoniacal ; il est relativement peu stable, se cétolisant à la température ordinaire et se décomposant sous l'influence de la lumière ultraviolette ; en solution, il existe partiellement sous sa forme tautomère énolique (acide énolpyruvique). C'est un intermédiaire important dans le métabolisme. Dans le métabolisme glucidique, il provient essentiellement de la glycolyse ; son précurseur immédiat est l'acide phosphoénolpyruvique. Son rôle ultérieur varie essentiellement en fonction des conditions du milieu et des espèces :
1) en anaérobiose, décarboxylation en acétaldéhyde "actif" et réduction en éthanol chez les levures (fermentation alcoolique), formation d'acide lactique dans le muscle, formation d'acétoïne et d'acétyl-coenzyme A chez les bactéries ;
2) en aérobiose, décarboxylation oxydative (irréversible chez l'animal) en acétyl-coenzyme A, qui peut soit entrer dans le cycle de Krebs, où il est oxydé en anhydride carbonique et eau, soit servir à la synthèse d'acides gras et de stérols.
Par carboxylation, l'acide pyruvique est encore générateur d'acide oxaloacétique, soit directement (pyruvate-carboxylase), soit indirectement (enzyme malique). L'acide pyruvique est glycoformateur, grâce à des réactions inverses de la glycolyse. Dans le métabolisme protidique, l'acide pyruvique provient de la désamination oxydative de l'alanine ; il se forme aussi à partir de la cystathionine, de la cystéine et de la sérine. Inversement, il peut servir à la synthèse d'acides aminés : sa transamination avec l'acide glutamique le transforme en alanine ; chez les bactéries, il est précurseur de la valine, de la leucine et de l'isoleucine.
Syn. acide alpha-cétopropionique
[C1,R1]
Édit. 2017
acide queuylique l.m.
queuylic acid
Acide queuosine-phosphorique, ribonucléotide de la queuine.
Il est présent dans la molécule de certains ARN de transfert, sur laquelle il se forme par un échange d'une queuine contre une guanine.
→ queuine
[C1,Q1]
Édit. 2017
acide quinaldique l.m.
quinaldic acid
Acide quinoléine-carboxylique-2.
Métabolite mineur du tryptophane, dérivé de l'acide cynurénique, présent dans les urines.
[C1]
Édit. 2017
acide quinique l.m.
quinic acid
Acide alcool cyclique présent chez de nombreux végétaux, tels que café, betterave, Cinchona.
Son dérivé 5-déhydroquinique est un métabolite précurseur des noyaux aromatiques.
[C1,C3]
acide quinolinique l.m.
quinolinic acid
Acide pyridine-dicarboxylique-2,3.
Avec les acides picolinique et nicotinique, il représente l'un des trois produits d'oxydation de l'acide 3-hydroxyanthranilique.
Chez le Rat, in vivo, il aurait une faible activité vitaminique PP.
[C1]
Édit. 2017
acide rétinoïque l.m.
retinoic acid
Acide dérivant du rétinol par oxydation de la fonction alcool en fonction acide.
C'est le métabolite principal du rétinol et il fut l'un des premiers rétinoïdes synthétisés.
L'acide rétinoïque joue un rôle semblable à un facteur de croissance et de différenciation cellulaire en se fixant sur des récepteurs intracellulaires et contrôlant la transcription de certains gènes, par ex. celui de la collagénase dans les fibroblastes. Il assurerait la régulation de l’expression des gènes HOX (HOXA, HOXB, HOXC, HOXD), gènes homéotiques qui commandent les facteurs positionnels dans l’axe craniocaudal du cerveau postérieur. Il existe sous deux formes isomères : l'acide rétinoïque tout-trans (tout entgegen) et la forme 9-cis. Les récepteurs de l'acide rétinoïque tout-trans (RAR) et du 9-cis-rétinoïque (9-zusammen, RXR) sont normalement localisés dans le noyau. Les leucémies aigües à promyélocytes sont caractérisées par une translocation chromosomique touchant le gène RAR sur le chromosome 17, et l'acide rétinoïque tout-trans peut induire une rémission de la maladie. L'acide rétinoïque tout-trans est aussi appelé trétinoïne. On a également préparé un isomère 13-cis appelé isotrétinoïne. Il est utilisé dans le traitement de certaines leucémies, en particulier la leucémie à promyélocytes M3.
Utilisé en applications locales, il a un effet kératolytique, antinéoplasique et immunitaire. Ses principales indications sont l'acné juvénile surtout rétentionnelle, le vieillissement cutané photo-induit, les troubles de la pigmentation et les troubles de la kératinisation. Ses effets secondaires sont dominés par les phénomènes irritatifs locaux. Il se présente sous forme de gel, de crème, de tampons et de solution.
Syn. trétinoïne, “vitamine A acide”
→ isotrétinoïne, leucémie aigüe promyélocytaire , rétinoïde, trétinoïne, vitamine A
[A4,C1,C3,O6]
Édit. 2017
acide ribonucléique (ARN) l.m.
ribonucleic acid
Acide nucléique constituée d'une seule chaîne hélicoïdale de nucléotides, formée d'un sucre, le ribose, d'acide phosphorique et de bases, adénine, guanine, cytosine, uracile, qui sont complémentaires de celles de l'acide désoxyribonucléique (ADN).
Ces nucléotides transportent dans le cytoplasme, puis traduisent en protéines, les informations contenues dans les gènes. Les ARN appartiennent à quatre catégories principales : ARN messager (ARNm) produit par transcription à partir d'une séquence d'ADN et qui, après maturation, sert de modèle, ARN ribosomique (ARNr), ARN de transfert (ARNt), ARN cytoplasmique (ARNsi).
L'ARNm transmet l'information du noyau vers le cytoplasme, l'ARNt y transporte les acides aminés qui répondent au code génétique, l'ARNr effectue à partir de ce matériel la synthèse des protéines. Les ARNsi participent à la structure de ribonucléoprotéines cytoplasmiques diverses, telles que SRP, splicéosomes
Une enzyme, la transcriptase inverse, permet de reconstituer de l'ADN à partir de l'ARN messager, et donc de reconstituer la partie codante des gènes.
Chez certains virus, l’ARN est le matériel héréditaire.
→ acide désoxyribonucléique, transcriptase inverse, SRP, splicéosome
[C1, C3, Q1]
Édit. 2020
acide ricinoléique l.m.
ricinoleic acid
Acide delta9cis-12-hydroxyoctadécènoïque.
Acide gras non saturé hydroxylé, présent dans les triglycérides de l'huile de ricin.
[C1]
Édit. 2017
acide saccharique l.m.
saccharic acid
Diacide correspondant au glucose.
Il est obtenu chimiquement par une oxydation énergique du glucose par l'acide nitrique.
[C1]
Édit. 2017
acide salicylique l.m.
salicylic acid
Acide aromatique dont des dérivés sont présents dans de nombreuses plantes et sont utilisés en thérapeutique antiinflammatoire et antipyrétique.
Il peut être employé comme conservateur alimentaire et antiseptique, utilisé en dermatologie dans le traitement des verrues.
Il est le précurseur de l'acide acétylsalicylique.
Étym. lat. salix : saule, d’où il peut être extrait
Syn. acide 2-hydroxybenzoïque
→ acétylsalicylique (acide), aspirine, verrue vulgaire
[C1, G5, J1, R2]
Édit. 2020
acide salicylique topique l.m.
topical salicylic acid
Acide antiseptique, bactéricide, utilisé en dermatologie pour son action kératolytique et dont l'application topique est suivie d'une absorption percutanée non négligeable.
Son action dépend de la concentration utilisée : à faible concentration (<0,3%), il est antiseptique, acidifiant, astringent, antiprurigineux ; de 1 à 2%, il a un effet kératoplastique ; de 2 à 10%, il est kératolytique par dissolution du ciment intercellulaire et effet desquamatif ; au dessus de 10%, il a un pouvoir nécrosant. Ses effets secondaires sont également dépendants de la concentration utilisée : phénomènes d'irritation cutanée réversibles à l'arrêt du traitement, intoxication salicylée, rare mais grave, par passage systémique important, avec acidose métabolique, encéphalopathie, hypoglycémie.
Syn. acide O-hydroxybenzoïque
[C1,G5,J1]
Édit. 2017
acide sénécioïque l.m.
senecioic acid
Acide bêta-méthylcrotonique.
Sa combinaison avec le coenzyme A est un métabolite présent dans les cellules.
[C1,C3]
Édit. 2017
acide shikimique l.m.
shikimic acid
Acide organique formé du cyclohexène-1,2-triol-3,4,5 substitué en 1 par un radical carboxylique.
C'est un terme intermédiaire de la biosynthèse des noyaux aromatiques à partir du glucose, chez de nombreuses souches bactériennes et certaines plantes supérieures.
Ses précurseurs connus sont le sédoheptulose-1,7-diphosphate et l'acide dihydroshikimique. Il conduit directement au noyau indole du tryptophane, aux acides paraaminobenzoïque et parahydroxybenzoïque. Par l'intermédiaire de l'acide préphénique, il donne la phénylalanine et la tyrosine.
Étym. jap. shikimi : anis étoilé
[C1,C3]
Édit. 2017
acide sialique l.m.
sialic acid
Combinaison naturelle de l’acide neuraminique avec l’acide acétique ou avec l’acide glycolique, formant un constituant de la fraction glucidique des glycoprotéines membranaires ou sécrétées.
L’acide sialique contrôle la demi-vie des glycoprotéines plasmatiques (immunoglobulines, hormones peptidiques), sa libération enzymatique permettant aux récepteurs des sialoglycoprotéines, situés sur les hépatocytes, d'internaliser ces protéines et de les soustraire à la circulation générale.
Le premier acide sialique découvert a été isolé de la mucine sousmandibulaire de Boeuf, qui en contient de 20 à 25%. Les acides sialiques sont distribués dans les glycoprotéines et les gangliosides. L'acide sialique O (des mucines d'Ovidés) est l'acide sialique le plus communément rencontré (acide N-acétylneuraminique) ; l'acide sialique B (de Bovidés) est l'acide N,O-diacétylneuraminique ; l'acide sialique P (du Porc) est l'acide N-glycolylneuraminique.
Les acides sialiques sont des acides forts, facilement décarboxylables en milieu acide, donnant des réactions colorées par chauffage avec l'acide sulfurique en présence de nombreux réactifs (coloration violette avec le réactif de Bial). Ils présentent le site récepteur des virus sur les parois cellulaires ; ils sont détachés enzymatiquement par les sialidases (neuraminidases).
Étym. gr. sialon : salive (dérivé d’ose initialement trouvé dans les glycoprotéines de la salive)
Syn. acide N-acétyl-neuraminique
→ sialurie
[C1, C3]
Édit. 2020
acide stéaridonique l.m.
stearidonic acid
Acide gras polyéthylénique à 18 carbones et 4 doubles liaisons de la famille linolénique (n-3), présent dans certaines huiles végétales telles que l'huile de pépins de cassis.
[C1,C3]
Édit. 2017
acide stéarique l.m.
stearic acid
Acide octadécanoïque : acide gras saturé, présent dans la plupart des huiles et des graisses en petite quantité (2 % dans l'huile d'olive, 4 % dans l'huile d'arachide et dans l'huile de palme, 1 % dans l'huile de noix, 17 % dans le saindoux, 20 à 30 % dans le suif de bœuf ou de mouton, 9 à 10 % dans la graisse de beurre).
Dans la graisse humaine, on en trouve environ 7 % ; mais les phospholipides en sont plus riches.
Il est remarquablement stable chimiquement et solide à la température ordinaire (F = 70°C), comme l'acide palmitique. Le taux de ces deux acides dans les glycérides détermine la consistance plus ou moins solide de ces derniers. La biogénèse de l'acide stéarique s'effectue par condensation de radicaux acétyle provenant essentiellement des glucides ; il peut aussi se former par élongation de l'acide palmitique (addition d'un radical acétyle). Sa dégradation s'effectue dans le foie et dans les muscles en fournissant du gaz carbonique et de l'eau, ainsi que de l'énergie (147 molécules d'ATP par molécule d'acide stéarique).
Étym. gr. stear, steatos : graisse
→ phospholipide, ATP, stéarine
[C1,C3]
Édit. 2017
acide succinique l.m.
succinic acid
Acide butanedioïque, COOH-CH2-CH2-COOH, diacide isolé du succin (ambre jaune) et des tissus végétaux et animaux, peu soluble dans l'eau.
C'est un des éléments du cycle tricarboxylique de Krebs, dans lequel il se forme à partir du succinyl-coenzyme A, et, chez les microorganismes, du cycle glyoxylique, dans lequel il se forme à partir de l'acide isocitrique.
Il est oxydé en acide fumarique sous l'influence de la succinate-déshydrogénase. On l'utilise dans la préparation des laques, des colorants et des esters. Il a des propriétés laxatives.
H. A. Krebs, Sir, biochimiste britannique d’origine allemande, membre de l’Académie de médecine, prix Nobel de médecine en 1953 (1937 et 1940)
Étym. sel volatil de succin
Syn. acide éthanedicarboxylique
[C1, C2, D1, L1]
Édit. 2020
acide sulfurique l.m.
sulphuric acid
Acide fort, de formule H2SO4, liquide incolore, inodore, sirupeux, très caustique, miscible à l'eau en toutes proportions, miscible aux solvants organiques.
L'acide commercial à 66°B contient 98 % de H2SO4. Très corrosif, il doit être manipulé avec précaution. Il peut être utilisé dans l'hypo- ou l'anacidité gastrique (en solution à 10 %), et comme stimulant de l'appétit (à raison de 0,6 à 2 mL dans 200 mL d'eau). L'acide sulfurique fumant (oléum) renferme jusqu'à 80 % d'anhydride SO3.
Syn. huile de vitriol, esprit de vitriol
[C1]
Édit. 2020
acide tartrique l.m.
tartric acid
Diacide-dialcool, insoluble dans l'éther, réduisant le nitrate d'argent et donnant des complexes avec les sels de métaux lourds.
Il existe sous trois formes isomères : l'une inactive par nature (acide mésotartrique), les deux autres respectivement dextrogyre (acide D-tartrique) et lévogyre (acide L-tartrique).
A l'étude de cet acide est lié le nom de Louis Pasteur qui donna la première méthode de dédoublement d'un mélange racémique. L'acide D-tartrique est présent dans certains végétaux, dans les raisins, les feuilles de vigne, la betterave et les fruits. Il a été employé pour la préparation de limonades et pour l'acidification des vins. Il sert également en teinturerie, et plusieurs de ses dérivés ont des usages pharmaceutiques. Seule la forme dextrogyre est utilisée par Penicillium glaucum.
L. Pasteur, biochimiste français, membre de l'Académie de médecine (1822-1895)
Syn. acide dioxysuccinique
[C1]
Édit. 2020
acide taurocholique l.m.
taurocholic acid
Acide biliaire conjugué, formé par la combinaison de l'acide cholique et de la taurine.
Cette forme de conjugaison, dominante ou exclusive chez les carnivores, est plus faible chez l'Homme et dépend du régime (rapport acides glycoconjugués/acides tauroconjugués = 3/1). Sous forme de taurocholate de sodium, il est un constituant des sels biliaires. Il est hydrolysé en taurine et acide cholique par les bactéries intestinales. L'acide cholique est en grande partie réabsorbé dans le système porte et revient dans le foie.
[C1, L1]
Édit. 2020
acide tétradécanoïque l.m.
Syn. acide myristique
[C1,R2]
Édit. 2017
acide tétrahydrofolique l.m.
tetrahydrofolic acid
Dérivé ptérinique représentant la forme biochimiquement active des vitamines du groupe de l'acide folique dans les tissus animaux.
Il est constitué d'un noyau ptéridine substitué et partiellement saturé et d'une molécule d'acide p-aminobenzoïque, dont la fonction carboxylique amidifie une molécule d'acide glutamique.
L'acide tétrahydrofolique joue le rôle de coenzyme dans le transport des radicaux monocarbonés sous leurs différentes formes : il peut prendre à certains substrats (sérine, acide formimino
Sigle THF
[C1,C3,F1,F2,G3,G5]
Édit. 2017
acide tétraiodothyroacétique l.m.
tetraiodothyroacetic acid
Produit de dégradation et d'élimination urinaire de la thyroxine.
Il résulte de la désamination et de la décarboxylation oxydatives de cette hormone
[C1,O4]
Édit. 2017
acide thioctique l.m.
thioctic acid
Étym. gr. thio : soufre ; octô : huit (atomes de carbone)
Syn. acide lipoïque
[C1,C3,D1]
Édit. 2020