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porphyrine n.f.
porphyrin
1) Substance de structure cyclique constituée par 4 noyaux pyrrole reliés entre eux par des groupes méthylène.
C'est un pigment organique dérivant de la porphine par substitution des hydrogènes bêta et bêta' des noyaux pyrroliques par divers groupes latéraux.
On distingue ainsi les étioporphyrines (qui ont 4 méthyles et 4 éthyles), les mésoporphyrines (4 méthyles, 2 carboxyéthyles et 2 éthyles), les protoporphyrines (4 méthyles, 2 carboxyéthyles et 2 vinyles), les deutéroporphyrines (4 méthyles, 2 carboxyéthyles et 2 hydrogènes), les coproporphyrines (4 méthyles et 4 carboxyéthyles), les hématoporphyrines (4 méthyles, 2 carboxyéthyles et 2 hydroxyéthyles), les uroporphyrines (4 carboxyméthyles et 4 carboxyéthyles) et, chez les végétaux, la pyroporphyrine de la chlorophylle (4 méthyles, 2 éthyles, 1 carboxyéthyle et 1 hydrogène). Combinées avec des atomes de fer ou de magnésium, certaines porphyrines donnent respectivement l'héme et la chlorophylle, pigments de la respiration chez les animaux et de la photosynthèse chez les plantes.
Chez l’Homme le métabolisme des porphyrines, essentiellement localisé dans le foie et la moelle osseuse, aboutit à la synthèse de l'hème, groupement protéique de nombreuses hémoprotéines (hémoglobine, myoglobine, cytochromes, etc.). La synthèse des porphyrines se fait en plusieurs étapes, grâce à une série d'enzymes, à partir du glycocolle et de l'acide succinique : acide δ aminolévulinique, porphobilinogène, uroporphyrinogène, coproporphyrinogène, protoporphyrinogène, protoporphyrine, hème par incorporation du fer bivalent. À l'état normal, seule une très petite quantité de porphyrines (uroporphyrine, coproporphyrine, protoporphyrine) et de leurs précurseurs restent libres dans l'organisme. Les porphyrines sont des substances photosensibilisantes activées surtout entre 400 et 410 nm.
2) Alcaloïde extrait de l'écorce d'Alstonia constricta, à propriétés antipyrétiques.
→ porphine