acide linoléique l.m.
linoleic acid
Acide gras désaturé à 18 atomes de carbone contenant 2 doubles liaisons.
L’acide linoléique fait partie des acides gras indispensables, parfois appelés « vitamine F ».
→ acide gras, acide gras indispensable
[C1]
Édit. 2017
acide linolénique l.m.
linolenic acid
Acide gras triéthylénique à 18 carbones.
Sa première double liaison étant située sur le troisième carbone à partir du méthyle terminal, il est le chef de file de tous les acides gras de la série n-3. C'est en effet un acide gras indispensable pour l'Homme et les animaux, qui ne sont pas capables de le biosynthétiser et qui est essentiel pour la constitution de certains lipides importants dans le système nerveux. Liquide à la température ordinaire, il est utile à la fluidité membranaire. Sensible à l'action oxydante des formes actives de l'oxygène, il s'autoxyde en formant des peroxydes. Synthétisé par les végétaux chlorophylliens, il doit être apporté à l'Homme par l'alimentation, 1 g par jour environ, mais il est surtout indispensable pendant les premiers mois de la vie, où se forme le cerveau. Il est le précurseur métabolique des autres acides gras polyéthyléniques de la série n-3 : moroctique, eicosatétraénoïque, eicosapentaènoïque (timnodonique), docosatétraènoïque, docosapentaénoïque (clupanodonique), docosahexaénoïque (cervonique). Les huiles les plus riches en acide linolénique sont les huiles de pépins de fruits (10 à 20%), de colza (9%), de noix (8%), de soja (7%) et l'huile de lin (non comestible, 53%) ; l'huile d'arachide en contient 0,1%, les huiles d'olive (0,8%), de tournesol (0,2%), de maïs (1%).
Étym. huile de lin
Syn. alpha-linolénique
[A4,C1,H1,O6]
Édit. 2017
acide lipoïque l.m.
lipoic acid
Acide octanoïque soufré possédant un pont disulfure entre deux fonctions thiol portées par les carbones 6 et 8.
Facteur vitaminique du groupe B, très répandu dans la nature, et notamment dans le foie, la levure, à l'état de combinaison lipoamide avec des protéines.
Il est soluble dans les solvants des lipides, mais insoluble dans l'eau. Il joue un rôle de coenzyme transporteur d'hydrogène en intervenant dans le mécanisme des décarboxylations oxydatives d'acides alpha-cétoniques, par ex. de l'acide pyruvique et de l'acide alpha-cétoglutarique ; il s'attache transitoirement par son soufre du C6 au radical acyle en fixant un atome d'hydrogène sur le soufre du C8 ; puis après le transfert de l'acyle sur le coenzyme A, le dihydrolipoate formé se déshydrogène au profit du NAD, grâce à la dihydrolipoamide-déshydrogénase. C'est aussi un facteur de croissance indispensable à certaines bactéries, comme Streptococcus faecalis, Tetrahymena geleii, Butyribacterium rettgeri.
Syn. acide thioctique
[C1, C3, D1]
Édit. 2020
acide lithocholique l.m.
lithocholic acid
Acide hydroxy-3alpha-cholanique, acide biliaire formé par les bactéries intestinales à partir de l'acide chénodésoxycholique.
Il se trouve surtout sous forme glycoconjuguée et en proportion plus faible tauroconjuguée. Il est aussi sulfoconjugué, forme sous laquelle il échappe en grande partie à la réabsorption intestinale, mais il est lithogène.
Étym. gr. lithos : pierre ; kholê : bile
[C1,L1]
Édit. 2017
acide lycopodique l.m.
lycopodic acid
[C1]
Édit. 2017
acide lysergique l. m.
lysergic (acid)
Structure indoloquinoléique biosynthétisée par des champignons parasites de Poacées (Seigle, Blé, Riz, Paspalum...) qui se retrouve dans les divers alcaloïdes des ergots de ces plantes (formation à partir des épis infestés par le parasite).
Par hémi-synthèse, furent obtenus de nombreux dérivés dont le diéthylamide de l’acide (LSD pour Lyserg Saüre Diaethylamid) dont les propriétés psychoactives, particulièrement hallucinogènes, ne furent mises en évidence que longtemps après le moment de l’obtention par Albert Hofmann et Arthur Stoll (1938)
A. Hofmann, chimiste suisse (1906-2008)
[C1,D1,G4]
Édit. 2017
acide lysophosphatidique l.m.
Phospholipide non azoté constitué par l'estérification d'une molécule de monoacylglycérol par un acide phosphorique :
Un tel phospholipide a été trouvé dans les lysosomes de foie et de cellules phagocytaires.
[C1]
Édit. 2017
acide maléique l.m.
maleic acid
Diacide à 4 carbones ayant une liaison éthylénique cis ; isomère de l'acide fumarique.
Seul son dérivé l'acide maléylacétylacétique se trouve dans le foie, comme métabolite des acides aminés aromatiques.
[C1,L1]
Édit. 2017
acide maléylacétylacétique l.m.
maleylaceylacetic acid
Diacide cétonique à 8 carbones et une double liaison, métabolite intermédiaire dans le catabolisme de la tyrosine, formé par ouvertrure oxydative du cycle aromatique de l’acide homogentisique.
Une isomérisation cis-trans de la double liaison, catalysée par une isomérase, conduit à l’acide fumarylacétylacétique qui peut être hydrolysée en acide fumarique et en acide acétylacétique.
[C1]
Édit. 2017
acide malique l.m.
malic acid
Diacide à 4 carbones ayant une fonction alcool dont il existe donc deux stéréo-isomères.
L'acide L-malique est surtout présent dans les fruits, mais il est aussi un métabolite de toutes les cellules animales, comme intermédiaire du cycle tricarboxylique dans la mitochondrie, comme précurseur carboné et comme transporteur d'hydrogène dans le cytoplasme pour la gluconéogénèse, ainsi que pour la lipogénèse.
Étym. lat. malum : pomme ou fruit
[C1,C3,R2]
Édit. 2017
acide malonique l.m.
malonic acid
Diacide à 3 carbones, isolé des betteraves et trouvé dans les produits de dégradation des barbituriques par les micro-organismes.
Il est surtout connu comme un inhibiteur compétitif de la succino-déshydrogénase, capable de bloquer la respiration cellulaire en accumulant le succinate. Son dérivé de combinaison avec le coenzyme A est un précurseur de la biosynthèse des acides gras.
[C1,C3]
Édit. 2017
acide margarique l.m.
margaric acid
Acide gras heptadécanoïque, présent en très faible quantité dans les graisses animales ou végétales.
Étym. gr. margaron et lat. margarita : perle, marguerite (en raison de la couleur)
Syn. acide heptadécylique
[C1,R2]
Édit. 2017
acide mercapturique l.m.
mercapturic acid
Acide formé à partir de l'acétyl-cystéine par combinaison de la fonction thiol avec un carbure aromatique halogéné que le foie permet d'éliminer par l'urine.
Par ex. le bromobenzène est ainsi transformé en acide p-bromobenzène-mercapturique.
[C1]
Édit. 2017
acide méthylmalonique l.m.
methylmalonic acid.
Diacide présent en faible quantité dans les humeurs de l'organisme et dans l'urine.
Il provient de son dérivé de condensation avec le coenzyme A, qui est un terme du métabolisme de l'acide propionique et de ses précurseurs, valine, méthionine, thréonine, acides gras à nombre impair de carbones, cholestérol. Son catabolisme nécessite son isomérisation en succinyl-coenzyme A par un enzyme à cobalamine ; ceci explique son accumulation dans les carences en vitamine B12.
[C1,F1,L1]
Édit. 2017
acide mévaldique l.m.
mevaldic acid
Acide 3-hydroxy-3-méthyl-5-oxovalérique, terme intermédiaire de la biosynthèse des stérols et des composés isopréniques, formé par la réduction du bêta-hydroxy-bêta-méthylglutaryl-coenzyme A et qui conduit par réduction à l'acide mévalonique.
Son instabilité fait qu'il n'a pu être isolé qu'en solution et qu'il est très réactif. On le trouve habituellement sous forme de lactone, ester interne entre la fonction acide et la fonction alcool.
Étym. mé : de méthyl ; val : de valérianique ; ald : de la fonction aldéhyde
[C1]
Édit. 2017
acide mévalonique l.m.
mevalonic acid
Acide 3,5-dihydroxy-3-méthylvalérique, terme intermédiaire de la biosynthèse des stérols et des composés isopréniques, formé par la réduction de l'acide mévaldique, et par conséquent du bêta-hydroxy-bêta-méthylglutaryl-coenzyme A et qui conduit après phosphorylations à l'isopentényl-pyrophosphate.
On le trouve habituellement sous forme de lactone, ester interne entre la fonction acide et la fonction alcool tertiaire.
[C1]
Édit. 2017
acide moroctique l.m.
moroctic acid
Acide delta 6cis,9cis,12cis,15cis-octadécatétraènoïque.
Acide gras à 18 carbones et 4 doubles liaisons, de la série ω3 (ou n-3), (linolénique).
Étym. gr. morokhthos : moroctite, pierre précieuse d'aspect savonneux
[C1]
Édit. 2017
acide mucoïtine-sulfurique l.m.
mucoitin sulfuric acid
Ensemble de mucopolysaccharides constituants des mucines.
On y distingue des acides héparitine-sulfuriques, des acides hyaluroniques sulfatés et des n-glycanes contenant de l'acide N-acétylneuraminique et des N-acétylgalactosamines.
Terme désuet.
[C1]
Édit. 2017
acide muramique l.m.
muramic acid
2-Amino-2-désoxy-(alpha-D-carboxyéthyl)-3-O-D-glucose, ose acide formé par une glucosamine dont le C3 est lié par une fonction éther au C2 d'un acide D-lactique.
Il participe sous forme N-acétylée à la constitution des polyosides de la paroi bactérienne.
Étym. muréine, substance constituant la paroi bactérienne
[C1, D1]
Édit. 2020
acide muricholique l.m.
muricholic acid
Acide biliaire trihydroxylé présent dans la bile de murins.
On distingue plusieurs acides à structures voisines : les acides alpha-, bêta- et omega-muricholiques, dont les formules sont respectivement trihydroxy-3alpha,bêta,7alpha-cholanique et -3alpha,6bêta,7bêta-cholanique. Ce dernier est apparemment un dérivé secondaire, l'acide bêta-muricholique étant l'acide biliaire primaire le plus important ; il a des propriétés thérapeutiques contre les calculs biliaires comparables aux acides ursodésoxycholique ou chénodésoxycholique.
[C1,L1]
Édit. 2017
acide mycolique l.m.
mycolic acid
Acide gras ramifié, bêta-hydroxylé, à longues chaînes, isolé des lipides de mycobactéries.
Les acides mycoliques sont constitués comme des combinaisons d'un aldéhyde gras avec le 2ème carbone d'un acide lignocérique. Les acides corynomycoliques des Corynébactéries ont une structure analogue sur le 2ème carbone d'un acide palmitique ou stéarique.
[C1, D1]
Édit. 2020
acide myristique l.m.
myristic acid
Acide gras saturé à 14 carbones peu abondant dans les lipides de réserve, présent dans les beurres et certaines huiles (coprah, palmiste, muscade).
On le trouve aussi lié à certaines protéines, auxquelles il confère une affinité pour les membranes lipidiques.
Étym. Myristica fragrans : muscade
Syn. tétradécanoïque
[C1,R2]
Édit. 2017
acide N-acétyl-L-aspartique n.m.
N-acetyl-L-aspartic acid
Composé acide formé de la condensation d’un acide aspartique et d’un radical acétyl.
L’acide N-acétyl-L-aspartique est abondant dans le cerveau. Son clivage par l’enzyme asparto-acylase est nécessaire à la production de myéline
[C1,H1]
Édit. 2017
acide N-acétylneuraminique n.m.
N-acetylneuraminic acid
Syn. acide acétylneuraminique, acide sialique.
Abrév. Abr . NANA
→ acide acétylneuraminique, acide sialique
[C1]
Édit. 2017
acide nalidixique l.m.
nalidixic acid
Agent antibactérien de synthèse, dérivé de la naphtiridine, de la famille des quinolones (quinolone de 1ère génération).
Bactéricide, il est habituellement actif sur les entérobactéries : Escherichia coli, Proteus vulgaris, Klebsiella. Prescrit par voie orale, ses indications sont limitées au traitement des infections urinaires non parenchymateuses à germes sensibles.
[C1, D1, G5]
Édit. 2020